Cuba Libre - Cuba 1958. De revolutie van Fidel Castro begint steeds meer terrein te winnen. De chaos lijkt ver weg in Holguin, waar de innemende klusjesman Che voor zijn gezin en vrienden zorgt. Hij houdt de politie te vriend, terwijl hij ondertussen de rebellen steunt. Kleinzoon Boy en oma Beta brengen hun avonden door met het kijken naar Hollywood films. Maar als de rebellen de elektriciteitscentrale opblazen is dat afgelopen. Boy maakt kennis met het geweld als Ricky, een jonge revolutionair, afrekent met de plaatselijke politie. De film keert terug in het stadje dankzij de vindingrijke oom Armin. Heen en weer geslingerd tussen de trouw aan zijn familie, zijn eerste liefde en de vriendschap met de geheimzinnige Julia, zijn mentor, belandt Boy in een keiharde wereld vol verlangen, verraad, desillusie en bevrijding. Een gevaarlijke, prachtige wereld waar verloren dromen soms uitkomen.