How To Lose A Guy In 10 D - Andie Anderson (Kate Hudson), columnist bij Composure Magazine, heeft een ongebruikelijke opdracht en een snelle deadline. Ze moet op zoek gaan achter een man die verliefd op haar moet worden en daarna moet ze alle klassieke relatie-fouten maken zodat hij haar binnen de tien dagen zal dumpen. Zij heeft echter de brute pech dat ze kiest voor de kanjer Benjamin Barry (Matthew McConaughey) die zojuist met zijn baas heeft gewed dat hij een vrouw minstens tien dagen kan houden... De ene hilarische situatie volgt de andere op in deze super-romantische komedie!