Ladies Man - Tim Meadows speelt als zijn favoriete Saturday Night Live ster Leon Phelps een zachte, onvoorstelbaar onweerstaanbare liefde-expert, die de relatieproblemen in de wereld op een hilarische manier probeert op te lossen !
Als Leon en zijn mooie producente hun radioshow verliezen door Leon's taalgebruik, denkt hij dat het niet erger kan worden dan het al is. Dus, wanneer hij een brief van een ex-vriendin krijgt die hem een leven vol rijkdom en geluk belooft, lijkt hij het weer de goede kant op te gaan en heeft hij het idee dat de "love machine" weer in actie is. Het enige wat Leon nog moet doen is uitzoeken wie van zijn ex-vriendinnen de brief heeft geschreven. En natuurlijk, als er ??n ding is waar Leon verstand van heeft, is dat van vrouwen... toch ?