Love And Action In Chicago - Eddie (Courtney B.Vance) is een hitman uit het elite corps van de Amerikaanse regering. Hoewel hij geen probleem heeft met het elimineren van terroristen etc., heeft hij zichzelf beloofd, geen sex te hebben voor het huwelijk. Zijn baas, Middleman (Kathleen Turner) vindt dat Eddie veel te hard werkt, dus regelt ze een blind date met Lois (Regina King). Lois is vrolijk, grappig en vasthoudend. Hoe meer tijd zij samen weet af te dwingen, hoe verliefder hij wordt, maar hoe meer fouten hij op zijn werk maakt. Lois schrikt zich rot als Eddie vertelt wat hij nu eigenlijk voor werk doet. Hij staat nu voor de keuze van zijn leven, zal Eddie hitman blijven of zal hij voor de liefde van Lois kiezen en de consequentie dragen, namelijk zelf een doelwit voor 'the Agency' worden...