Mickey Blue Eyes - Michael (Hugh Grant) is smoorverliefd op zijn vriendin Gina (Jeanne Trippelhorn). Hij verzamelt al zijn moed en vraagt haar ten huwelijk. Tot zijn grote verbazing zegt ze dat ze nooit zal kunnen trouwen omwille van... haar vader Frank (James Caan), een notoir kopstuk van de maffia. Om haar angst weg te nemen en haar alsnog voor zich te winnen besluit Michael de maffia tegen te werken, maar dan vergist hij zich in Frank. De charmante man ontvangt Michael met open armen en voor hij het goed in de gaten heeft, is Michael druk bezig Frank's geld wit te wassen, wordt hij medeplichtig aan moord en staat hij bekend als de 'wiseguy' uit Kansas : de beruchte Mickey Blue Eyes.