Playing It Cool - Een jongeman (Chris Evans) is gedesillusioneerd door de liefde voor een adembenemende jonge vrouw. Op een benefietdiner besluit hij zich voor te doen als een filantroop om met haar in contact te komen. Ze blijkt echter verloofd te zijn met iemand die niet graag heeft dat ze op een date gaat. Aangemoedigd door zijn eclectische vrienden besluit hij de uitdaging aan te gaan. Hij veinst een platonische relatie met haar om haar te kunnen blijven zien en uiteindelijk haar hart te veroveren.