One Small Hitch - Molly Mahoney gaat naar Chicago voor de bruiloft van haar moeder. De man met wie ze naar het feest had willen gaan, blijkt echter getrouwd te zijn. Molly dumpt hem vlak voordat haar vliegtuig vertrekt en huilt uit op de schouder van haar jeugdvriend Josh. Die krijgt kort daarna een telefoontje van zijn ouders. Josh hoort dat zijn vader niet lang meer te leven heeft en dat hij het vooral zo erg vindt dat hij nooit de vrouw zal hebben gezien met wie zijn zoon zal trouwen. Josh wil zijn stervende vader dolgraag een plezier doen en beweert dat hij inmiddels wel weet wie voor hem de ware is: Molly. Als Josh haar opbiecht wat hij zijn vader op de mouw heeft gespeld, is Molly woedend. Ze dwingt hem te beloven dat hij de zaak zal rechtzetten zodra ze zijn geland. Maar het blijkt al te laat te zijn: iedereen weet wat Josh zijn vader heeft verteld, en beide families staan het stel op het vliegveld op te wachten met slingers en felicitaties. Met veel moeite weet Josh Molly zover te krijgen dat ze het spel nog even blijft meespelen zolang zijn vader nog leeft. En dan gebeurt er iets verrassends...