Awkard Sexual Adventure, An - Wanneer boekhouder Jordan Abrams zijn levenslange zielsverwante Rachel eindelijk ten huwelijk vraagt, wordt hij door haar afgewezen: hij is waardeloos in bed. Vastbesloten om Rachel te heroveren, schakelt hij de hulp in van Julia, een berooide paaldanseres die hem inwijdt in de wondere wereld van stripclubs, massagesalons, rollenspellen en SM. Maar hoewel Julia alles blijkt te weten over seks, heeft ze moeite met emoties. Komt het ooit nog goed tussen Jordan en Julia – pardon, Rachel! – of komt het zoals het komt?