I Heart Shakey - J.T. O'Neil is een 35-jaar oude weduwnaar. Samen met zijn 10-jaar oude vroegrijpe dochter en trouwe hond Shakey besluit hij te verhuizen van een klein stadje naar het grote Chicago. Daar aangekomen ontdekt J.T. de kleine lettertjes op het huurcontract waardoor hij is gedwongen om afstand te nemen van zijn geliefde hond. Shakey en zijn vrienden leggen zich er niet bij neer en verzinnen een plan om te blijven en besluiten tevens om J.T. een waardevolle les te leren over loyaliteit en het hebben van een hechte familieband.