Guilt Trip - Andy Brewster (Seth Rogen) is een uitvinder die in Los Angeles woont. Hij bedenkt een fantastisch organisch reinigingsmiddel maar vindt niemand die interesse toont om het product te fabriceren. Andy plant een zakenreis om zijn product te promoten en besluit om zijn moeder (Barbra Streisand), die net weduwe is geworden, mee te nemen. Sinds de dood van zijn vader is ze wat neerslachtig en dus komt Andy op het volgende idee: op de reis zal hij haar verrassen met een tussenstop in San Francisco, waar één van haar vroegere minnaars woont.