Shall We Kiss - Ben probeert wanhopig zijn leven op orde te krijgen om zijn ex-vrouw voor zich terug te winnen. Een oude vriend regelt voor hem een nieuwe baan als leraar Engels in de Rikers' Island gevangenis. Ben heeft niet veel succes met zijn klas en hij moet zorgen dat hij meer leerlingen krijgt omdat anders zijn klas opgeheven wordt. Hierdoor komt Ben op het idee om Riker's Island op te geven voor een landelijke poëziewedstrijd voor scholen en op deze manier meer aandacht te krijgen voor het onderwijs in gevangenissen. Als Ben het uiteindelijk voor elkaar krijgt dat een leerling buiten de gevangenis deel mag nemen aan deze wedstrijd, nemen de gebeurtenissen een onverwachte en verschrikkelijke wending...