What's Your Number - Ally Darling (Anna Faris) is een vreemde jonge vrouw die het magische aantal van twintig verschillende vriendjes heeft bereikt. Ze besluit om al haar ex-vriendjes opnieuw te bezoeken, in de hoop dat een van hen de ware liefde is. Ze krijgt hierbij hulp van haar buurman, de rokkenjager Colin (Chris Evans).