Durarara - Mikado Ruygamine is jong en droomt van het bruisende leven in de grote stad. Wanneer hij wordt uitgenodigd door zijn jeugdvriend Masaomi, twijfelt hij geen moment om zich in te schrijven in een school in Raira, gelegen in de levendige Ikebukuro wijk van Tokio. Direct bij zijn aankomst waarschuwt Masaomi hem voor enkele lokale personages die het best vermeden kunnen worden. Diezelfde avond nog ontmoet Mikado de beruchte “Headless Rider”, een heuse legende.