Roger Dodger - Roger Swanson denkt dat hij de kunst van het manipuleren van vrouwen onder de knie heeft. Zijn wereldje van gladde praatjes en oppervlakkige seks begint echter in elkaar te zakken wanneer zijn tienerneef Nick hem bezoekt. Hopend dat hij voor eens en voor altijd een eind aan zijn maagdelijkheid kan maken smeekt hij Roger om hem de kunst van het verleiden van vrouwen te leren. Roger accepteert de uitdaging, en leert ondertussen dat hij zelf ook nog het één en ander te leren heeft over vrouwen.