Hugh Hefner: Playboy, Activist And Rebel - Een kijkje in de wereld van de extravagante en flamboyante Playboy-magnaat Hugh Hefner. We zien zijn strijd tegen de overheid en haar regeltjes, het religieuze conservatieve Amerika en de militante vrouwenbeweging. Via interviews en allerlei footage wordt een man neergezet die zich heeft ontpopt als een eigenzinnige pilaar in de hedendaagse pop-culture.