How Do You Know - Hoe weet je dat je de ware gevonden hebt? Daar draait het om in dit verhaal. We volgen Lisa (Reese Witherspoon), een professionele softbalspeelster, Manny (Owen Wilson) een honkbalspeler uit de Majorleague en George (Paul Rudd), een directeur die op het punt staat alles te verliezen, en hun driehoeksverhouding. Charles (Jack Nicholson) de vader van George staat klaar met goedbedoelde adviezen.