How To Be - Art is een student van in de 20 die teveel medelijden met zichzelf heeft en vol enthousiasme de getroebleerde poeet en muzikant uithangt. Totdat hij het besluit neemt iets aan zijn leven te doen, aan de hand van het boek "It's Not Your Fault". Maar in plaats van gewoon te lezen, nodigt Art de schrijver van het boek, een Canadese self-help goeroe, uit bij hem en zijn ouders te komen wonen.