My Girlfriend's Boyfriend - Jesse Young is een sociale vrouw die graag uitgaat. Ze is altijd ongelukkig geweest in de liefde, maar hier komt verandering in, als ze twee mannen ontmoet die allebei perfect lijken te zijn. De een is Ethan Reed, een beginnend auteur. De ander is Troy Parker, een man die werkzaam is in de marketing. Jesse zal moeten kiezen tussen de twee, maar dit blijkt geen eenvoudige opgave.