Valentine's Day - Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier (Julia Roberts) die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man (Bradley Cooper) die verliefd is op een footballspeler (Eric Dane) die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist (Ashton Kutcher) die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin (Jessica Alba) ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw (Jennifer Garner), een getrouwde man (Patrick Dempsey) die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw (Shirley MacLaine) die aan haar man (Hector Elizondo) toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente (Anne Hathaway) van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega (Topher Grace), een publicist (Jessica Biel) die geen date kan vinden en een tiener (Emma Roberts) die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend (Carter Jenkins).