How to Lose Friends & Alienate People - Sidney Young is een gedesillusioneerde intellectueel die werkt bij een klein tijdschrift. Omdat hij een hekel heeft aan het leven van de glamour en roem in Hollywood, wordt hij opgemerkt door een groter publiek, omdat hij hier juist stukken over schrijft. Al snel wordt hij aangenomen bij een groter tijdschrift, waar hij zichzelf alles behalve geliefd maakt.