Tomcats - Zeven jaar geleden heeft een groep vrienden een weddenschap afgesloten: degene die het laatst vrijgezel blijft krijgt een berg geld van de rest. Na meer dan $50000 te hebben geld verloren te hebben in Las Vegas is het voor Michael Delaney noodzaak om z'n vriend Kyle te laten trouwen. Want dan wint hij het geld en kan hij zijn schuld kan aflossen. Echter het moet binnen één maand gebeuren.