Never Been Kissed - Josie Geller (Drew Barrymore) is een 25-jarige redactrice van een krant. Zij staat te popelen om haar eerste echte journalistieke opdracht binnen te halen. Als de krant een artikel wil publiceren over het hedendaagse studentenleven, pakt zij haar kans om als undercover journaliste binnen te dringen in een middelbare school. Het blijkt niet gemakkelijk om populair over te komen, zeker niet voor Josie, die vroeger een sullige muis was, met weinig vrienden. Haar broer Rob (David Arquette) snelt haar te hulp en al vlug ontstaan hilarische situaties en komische misverstanden.